Al largo della costa spagnola, due pescatori trovano un uomo nelle loro reti, che afferma di essere un membro dell'equipaggio di Juan Ponce de León, un Conquistador spagnolo che doveva essere morto 200 anni prima durante una spedizione alla ricerca della Fonte della giovinezza. L'uomo è portato a Cadice, dal re di Spagna, che riceve dall'uomo pescato in mare il diario di viaggio di Ponce de León, per poi morire. Il re dà così l'ordine al suo uomo più fidato di trovare la Fonte. A Londra, Gibbs, scambiato per Jack Sparrow, viene messo sotto processo per pirateria. Jack Sparrow, travestito da giudice, riesce a salvare Gibbs e a liberarlo, ma durante la fuga i due vengono catturati dalle guardie dalla Guardia reale britannica. Jack viene portato al cospetto di re Giorgio II, che gli propone di guidare una spedizione verso la Fonte della Giovinezza capitanata da capitan Hector Barbossa, ora un corsaro al servizio del Re, da cui scopre che la Perla Nera (nave di Jack Sparrow poi presa da Barbossa alla fine del terzo film) è affondata. Jack riesce a fuggire dal palazzo e si reca al pub La figlia del Capitano dove aveva scoperto in una precedente discussione con Gibbs che qualcuno si fingeva lui per arruolare una ciurma e partire alla ricerca della Fonte. Jack affronta così l'impostore che scoprirà poi essere Angelica, una fiamma del suo passato che lo rapisce e lo trasporta sulla Queen Anne's Revenge, la nave del famigerato Edward Teach, soprannominato "Barbanera. Barbossa arruola Gibbs, l'unico oltre a Jack a sapere la posizione esatta della Fonte, sulla nave HSM Providence,. Jack, nel frattempo, scopre che Barbanera è il padre di Angelica e che la sua ricerca della Fonte è un tentativo di rompere una premonizione che rivela la sua morte entro due settimane per mano di un uomo senza una gamba. Barbanera minaccia Jack con una bambola voodoo e egli non può quindi fare altro che assecondare gli ordini di Barbanera e condurlo alla Fonte. Per usufruire della fonte di giovinezza sono necessari due Calici d'argento appartenuti a Ponce de Léon e una lacrima di sirena. Un calice deve contenere solamente l'acqua della fonte, l'altro anche la lacrima, colui che berrà dal calice contenente la lacrima otterrà tutti gli anni vissuti e tutti gli anni che avrebbe dovuto vivere colui che berrà dal calice contenente solo acqua. A Whitecap Bay Barbanera ordina di catturare una sirena. Durante la caccia, la ciurma subisce pesanti perdite, ma riescono a catturare un giovane sirena grazie a Philip, un missionario facente parte dell'equipaggio. Raggiunta la giungla, Jack viene inviato da Barbanera alla ricerca della Santiago, la nave di Ponce de León, dove sono nascosti i Calici d'argento. Nel frattempo, Philip si affeziona alla sirena catturata e gli dà il nome di Syrena; quindi Barbanera, approfittando dell'amore tra i due giovani, riesce ad ottenere la lacrima ferendo il missionario. Dopo aver recuperato i calici d'argento, Jack si ricongiunge con Barbossa e viene catturato insieme a quest'ultimo dagli spagnoli. Barbossa rivela a Jack che la Perla Nera è stata catturata da Barbanera tramite un maleficio e che è stato costretto ad amputarsi una gamba. Il suo vero scopo è quindi vendicarsi di Barbanera. Jack, riunitosi a Barbanera e alla sua ciurma, arriva alla Fonte, dove Barbossa tende loro un agguato dando inizio a una battaglia. Improvvisamente, arrivano gli spagnoli, che sostengono che la Fonte sia un luogo profano e cominciano a distruggerla. Utilizzando un momento di distrazione, Barbossa trafigge Barbanera con la sua spada avvelenata. Angelica cerca di aiutare suo padre tagliandosi accidentalmente la mano con la lama avvelenata, quindi sia lei che suo padre stanno per morire. Jack riempie i Calici con l'acqua della Fonte e versa la lacrima di Syrena in uno di loro. Barbanera chiede ad Angelica di sacrificarsi per lui, e anche se lei era disposta a farlo, Jack fa bere a Barbanera il calice sbagliato, che salva Angelica e uccide Barbanera, e questo la fa arrabbiare profondamente. Tornato sulla riva, Barbossa prende il completo comando della Queen Anne's Revenge e ordina di spiegare le vele per Tortuga, grazie alla sua nuova spada, ritorna così ad essere un pirata. Syrena salva Philip da una ferita mortale, trasportandolo in acqua. Jack abbandona la molto ingrata Angelica su un'isola deserta, e le lascia una pistola con un solo colpo, che lei usa per sparare a Jack, però mancandolo. Jack si riunisce a Gibbs, che è riuscito a rubare la bottiglia dove è rinchiusa la Perla, insieme alle altre navi rimpicciolite, dalla cabina di Barbanera. Anche se non hanno idea di come farla tornare alla normalità, entrambi sono felici di riavere la propria nave.
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